فرشید اسماعیلی در لیگ پانزدهم و در زمان سرمربیگری پرویز مظلومی به عنوان یک جوان ناشناخته با استقلال قرارداد امضا کرد؛ در آن زمان کمتر کسی فکر می کرد فرصت بازی به این بازیکن برسد ولی او از فرصت های کمی که نصیبش شد نهایت استفاده را برد و از طرفی مصدومیت روزبه چشمی در بازی های پایانی تیم فصل اول باعث شد او هفته های زیادی را در نیم فصل دوم به عنوان زوج امید ابراهیمی در زمین به میدان برود.
در دوران حضور علیرضا منصوریان در استقلال هم مهره مهمی برای این تیم محسوب می شد اما وینفرد شفر این بازیکن را به اوج پختگی رساند، جایی که او با تیم رویایی استقلال در لیگ هفدهم توانست آقای پاس گل آسیا شود و با مامه تیام زوج طلایی را تشکیل بدهد.
اما سال 98 برای فرشید اسماعیلی یک سال خاص بود، جایی که او چند بازی پایانی لیگ هجدهم را به دلیل پارگی عضله زیر شکم از دست داد و او نتوانست در موفقیت های تیمش نقش داشته باشد.