کاررا به عنوان بازیکن در تیم های یوونتوس، ناپولی و آتالانتا بازی کرد و در سال 2008 بازیگری فوتبال را کنار گذاشت و در آکادمی یوونتوس مشغول کار شد و سپس بین سال های 2011 تا 2014 به کادر فنی آنتونیو کونته در تیم بزرگسالان یوونتوس اضافه شد و با این تیم موفقیت های زیادی کسب کرد. کاررا در تیم ملی ایتالیا نیز در کنار کونته بود اما تابستان به عنوان اولین تجربه سرمربیگری اش به لیگ روسیه رفت و هدایت اسپارتاک را به عهده گرفت.
اسپارتاک از سال 2001 تاکنون موفق به کسب این افتخار نشده بود. باشگاه یوونتوس در پیامی، قهرمانی اسپارتاک مسکو در روسیه را به ماسیمو کاررا تبریک گفت.